История заселения района Гагры насчитывает более двух тысячелетий.
Основанная в I веке до н. э. как греческая колония Триглите, позднее она попала под влияние эллинистического Понтийского царства, а в 65 году н. э. была захвачена Римом и переименована в Нитику.
После разделения Римской империи в 395 году н. э. город вошёл в состав Византийской империи.
К Средним векам Гагра была известна генуэзским купцам — её гавань использовалась ими для торговли.
Название «Гагра» впервые появляется на карте 1308 года, составленной итальянским картографом Пьетро Висконти (также известным как Весконте), которая хранится в Венецианской библиотеке Святого Марка.
Расширявшаяся Османская империя захватила Гагру в XVI веке, после чего изгнание западноевропейских купцов способствовало длительному периоду упадка.
В XIX веке за город соперничали Османская и Российская империи, и его состояние продолжало ухудшаться — перепись 1866 года зафиксировала всего 616 жителей.
В конечном итоге Гагра была разрушена во время Русско-Турецкой войны 1877–1878 годов.
Возрождение Гагры началось в 1901 году, когда князь Александр Ольденбургский, родственник Романовых, оценил потенциал её субтропического климата и заручился императорской поддержкой для создания элитного курорта по образцу Средиземноморской Ривьеры, благодаря чему Гагра получила прозвище «Русская Ницца».
В рамках развития курорта были проведены работы по осушению территории и борьбе с малярией, построен пирс, телеграфная и электрическая сеть, система водоснабжения, субтропический парк, гостиницы и другие объекты инфраструктуры.
Официальное открытие курорта состоялось 9 января 1903 года в ресторане «Гагрипш».
После революций и Гражданской войны большевики национализировали курорт, а Ленин объявил его здравницей для трудящихся.
В советскую эпоху Гагра превратилась в крупный черноморский санаторно-курортный и туристический центр, а во время Второй мировой войны использовалась как реабилитационный центр для раненых военнослужащих.
Послевоенное восстановление привело к дальнейшему развитию города и появлению выдающихся архитектурных сооружений, например — Гагрской колоннады (открытая 23 января 1956 года).