ლინგვისტური კვლევის შედეგების მიხედვით, სახელწოდება გაგრა მომდინარეობს სიტყვიდან „გაკრა“, რაც სვანურ ენაზე „კაკალს“ ნიშნავს.
მისი დაარსების ზუსტი თარიღი უცნობია.
თავდაპირველად ეს იყო ბერძნული სავაჭრო პუნქტი, სახელწოდებით Treglyph.
მოგვიანებით (ძვ. წ. I საუკუნეში) რომის გავლენის ქვეშ მოექცა და მისი დაცემის შემდეგ ქალაქი და მთლიანად რეგიონი ბიზანტიის იმპერიის ნაწილი გახდა.
გაგრა XIV საუკუნეში გადაიქცა დიდ სავაჭრო ცენტრად.
ადგილი თავიანთი მნიშვნელობა შეინარჩუნა მე-17 საუკუნემდე, სანამ ოსმალეთის იმპერიამ დაიწყო ქალაქის განადგურება.
მე-20 საუკუნის დასაწყისში ოლდენბურგის პრინცმა დაიწყო ქალაქის კურორტად გადაქცევა.
მან გაგრა გაანათა, ტელეგრაფი დაამონტაჟა და რამდენიმე პარკი გააშენა. გაგრის ახალი სტატუსით გახსნა 1903 წლის 9 იანვარს რესტორან გაგრიფშში შედგა – ეს დღე ითვლება საკურორტო ქალაქის დაარსების თარიღად.
1911 წელს გაგრამ პირველი უცხოელი ტურისტები მიიღო გერმანიიდან, ხოლო 1912 წლის 16 მაისს კურორტს იმპერატორი ნიკოლოზ II ეწვია.